京都府でも自転車保険の加入が平成３０年４月１日より義務付けられました。法令で義務付けられるということは、それだけ「リスク」があるという事です。たとえば、こんな事例があります。
小学校５年生（１１歳）が乗った自転車が６３歳の女性に衝突。女性は寝たきりで意識が戻らない状態が続いている。神戸地方裁判所は、少年の母親に約９５００万円の高額賠償を命じた。（平成２５年７月、神戸地方裁判所）
自転車事故であっても、数千万円から１億円の保証が求められる時代になっています。
会社に置き換えると、本人（従業員）が損害賠償を払えない場合、会社の運行供用者責任（自動車損害賠償保障法第３条）、使用者責任（民法第７１５条）が問われる可能性があります。
マイカー通勤の使用者責任の裁判例ですが、会社員のマイカー通勤途中での事故につき、会社も社員によるマイカー通勤を容認し、通勤手当も支給していることから、勤務する会社の使用者責任を認めたものがあります（名古屋地方裁判所判決 昭和53.10.18）。
通勤途上の自転車事故で従業員が第三者に損害を負わせてしまった場合で、本人が損害賠償を払えない場合、会社に請求が来る可能性があるということです。
会社としての実施事項は、自転車通勤規程の整備、自転車通勤を認める条件として自転車保険の加入（１億円を補償するもの）を義務付けるなどは必須の労務管理となります。
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